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Como o ácido pícrico varia forte?

O ácido pícrico é um ácido forte devido aos seguintes fatores:

1. Estabilização de ressonância do ânion: O ácido pícrico sofre ressonância, o que envolve a deslocalização de elétrons dentro da molécula. Esta ressonância estabiliza a base conjugada (íon picrato) e a torna uma base mais fraca. Quanto mais estável for a base conjugada, mais forte será o ácido.

2. Grupos Nitro que retiram elétrons: O ácido pícrico contém três grupos nitro (-NO2) ligados ao anel benzênico. Esses grupos nitro são grupos fortes que retiram elétrons, o que significa que eles afastam elétrons dos átomos de oxigênio no grupo ácido carboxílico. Essa retirada de elétrons enfraquece a ligação O-H, tornando mais fácil para o íon hidrogênio (H+) se dissociar e doar um próton.

3. Efeito Mesomérico: Os grupos nitro do ácido pícrico também contribuem para o efeito mesomérico. Mesomerismo é um fenômeno onde os elétrons são deslocalizados entre átomos ou grupos de átomos, resultando em múltiplas estruturas possíveis. No caso do ácido pícrico, os grupos nitro podem doar elétrons ao anel benzênico, o que estabiliza ainda mais a base conjugada e aumenta a acidez do composto.

4. Efeito Indutivo: A natureza de retirada de elétrons dos grupos nitro também tem um efeito indutivo, que envolve a transferência de elétrons através de ligações covalentes. Os grupos nitro eletronegativos afastam os elétrons dos átomos de carbono no anel de benzeno, tornando-os mais positivos. Esta carga positiva é então transferida para os átomos de oxigênio no grupo ácido carboxílico, enfraquecendo ainda mais a ligação OH e aumentando a acidez do ácido pícrico.

Em resumo, a estabilização da ressonância da base conjugada, a presença de grupos nitro retiradores de elétrons, o efeito mesomérico e o efeito indutivo contribuem para a forte acidez do ácido pícrico. Esses fatores tornam o ácido pícrico um composto mais ácido em comparação com outros ácidos carboxílicos.